Durante siglos, los hombres no usaron la ropa interior tal y como la conocemos hoy en día. Llevaban medias abiertas entre las piernas, dejando que todo quedara suelto bajo las túnicas. Pero durante el renacimiento, cuando las prendas se llevaron de forma más llamativa, los hombres usaron una especie de bolsa llamada bragueta. Algunas ademas de ocultar las partes íntimas masculinas, las hubo incluso que servían de monedero.

En el siglo XIX la ropa interior para hombre fue un mono de lana de una sola pieza. Los primeros fueron teñidos de rojo, provocando un caos cuando los lavaban porque desteñían. Pero a final del siglo XIX los monos ya se teñían de lana gris, siendo una prenda puramente funcional para mantenerse caliente y mantener la ropa fuera de olores corporales. Algunos hombres llevaban el mismo mono todo el invierno sin quitárselo . Tenía también una apertura por la parte trasera para hacer sus necesidades. Aunque los monos de lana les mantenían calientes también les producían muchos picores, por lo que se inventó una máquina revolucionaria que hacia la cara interior del tejido con hilos de seda y seguía manteniendo la lana por fuera eliminando los problemas graves de la piel.

En los años 20 el mono ya sufre cambios importantes, se cortaron las mangas y acortaron los pantalones, incluso se hicieron versiones en algodón para el verano. A posteriori  la pieza única se convierte en dos y los pantalones se empezaron a llamar boxer porque eran como los que usaban los boxeadores profesionales. No es hasta 1935 que el calzoncillo, hace su debut en unos grandes almacenes de Chicago, convirtiéndose en la estrella agotando rápidamente todo el stock y creciendo durante décadas hasta llegar a nuestros días.